同时，梁静茹还邂逅了自己的初恋，那就是音乐人阿管。阿管很看重梁静茹在音乐方面的天赋，他还为女友创作了《喜悦》作为定情之歌，梁静茹的心在爱情的浸润下变得平和而快乐。1999年，梁静茹重新回到了李宗盛身边，她用半年的时间将自己唱过的歌重新录制了一遍，这也就是专辑《一夜长大》。
可是，恰逢宝岛发生地震，梁静茹的第一张专辑也就被搁浅了，她的心情再次陷入低谷。还好有李宗盛的开导和鼓励，他经常带梁静茹去参加圈内人的聚会，梁静茹也渐渐变得开朗了。2000年，梁静茹发行了第二张专辑《勇气》，她还把阿管写给她的情书也收录其中。男友有点不大乐意，可梁静茹先斩后奏，他也只能作罢。
梁静茹的声音俘获了数以万计的歌迷的心，而且，她又极其勤奋，始终保持着一年一张专辑的速度。31岁时，梁静茹就被封为“情歌天后”。其实，和孙燕姿相比，她的歌曲少了些韵味，也不像孙燕姿的声音那么有辨识度；和戴佩妮和江美琪相比，她没有那么强的唱功，她的音乐风格定位就不是创作型的；和蔡依林相比，她的装扮过于邻家，不够妩媚，更少了些犀利惊人的胆色。
可是，梁静茹还是在一众“小天后”中杀了出来。通常情况下，唱歌时如果一味地用技巧，就会有紧绷感，以至于忘了传达感受。而梁静茹富有磁性的中低音正适合讲故事，她用治愈的声音温暖了无数人的心灵。